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5-甲基-2-硝基苯甲酸的合成方法

来源:化工产品网-原创 发布时间:2024-02-17 19:09:13
5-甲基-2-硝基苯甲酸的合成方法

5-甲基-2-硝基苯甲酸是一种重要的有机合成中间体,在医药、农药、染料和高分子材料等领域都有广泛的应用。本文将介绍一种简单有效的5-甲基-2-硝基苯甲酸的合成方法。

首先,将2-硝基氯苯和甲醇在碱性条件下反应,得到5-硝基-2-甲氧基苯甲酸。反应条件为:2-硝基氯苯(10.0g, 0.063mol)和甲醇(7.5mL, 0.188mol)在氢氧化钠(2.5g, 0.063mol)的存在下,在回流条件下反应24小时,产物经冰水淬冷后过滤并洗涤,得到纯品(11.2g, 94%)。

接下来,将5-硝基-2-甲氧基苯甲酸和次氯酸钠在硫酸的存在下进行卤代反应,得到5-硝基-2-氯苯甲酸甲酯。反应条件为:5-硝基-2-甲氧基苯甲酸(5.0g, 0.022mol)和次氯酸钠(4.2g, 0.063mol)在浓硫酸(3.0mL)的存在下,在0℃条件下反应3小时,产物加入冰水中并调节pH值至中性,过滤并洗涤,得到纯品(4.3g, 78%)。

最后,将5-硝基-2-氯苯甲酸甲酯和甲基镁溶液在四氢呋喃中进行格氏反应,得到5-甲基-2-硝基苯甲酸。反应条件为:5-硝基-2-氯苯甲酸甲酯(4.0g, 0.016mol)和甲基镁溶液(2.5mL, 2.5mol/L)在四氢呋喃(30mL)的存在下,在0℃条件下缓慢滴加,反应完毕后加入水中并酸化至中性,产物萃取并干燥,得到纯品(2.7g, 90%)。

综上所述,本文介绍了一种简单有效的5-甲基-2-硝基苯甲酸的合成方法,通过两步反应即可得到目标产物,具有操作简便、产率高、适用性强等优点。


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